京都的西本愿寺存在一定的“勤王”色彩，因此土方岁三并不希望新选组驻地出现变更，山南敬助由于和土方岁三持有不同的意见，与土方岁三之间出现争执，然后不欢而散。

由于自己与土方岁三之间的关系越来越差，再加上新选组坚决佐幕已经成为不争的事实，原本摇摆不定的山南敬助，在伊东甲子太郎的“助攻”下，决定脱离新选组。

与此同时，朱永安已经通过加纳总三郎，打听到新选组内部的消息，因此朱永安判定，山南敬助肯定会在近几天跑路。

公历1865年3月下旬，山南敬助在新选组的住处内部留下“前往江户”的纸条，独自一人离开新选组。

朱永安出现在山南敬助离开京都的必经之路上，在看到朱永安以后，山南敬助并没有过多地惊讶，而是说道：“虎亲王若是想去新选组告密，大可以直接行动，不必亲自来见我。”

“我早就听说过你的学问超出常人，如果你被新选组抓回去，横竖也是个死，倒不如投奔于我……”

不等朱永安把话说完，山南敬助的表情出现明显的变化：“我的目标是尊王攘夷，虎亲王，有句话叫做道不同不相为谋，我就算没了命，也不会和你站在同一个阵营。”

朱永安实际上没有拉拢山南敬助的想法，因为在她的眼中，山南敬助的确是个聪明人，然而越聪明的人越不好掌控，她之所以要求山南敬助投奔于自己，是因为需要摸清楚山南敬助的底细。

既然已经知道山南敬助属于尊王攘夷派，朱永安不再多说什么，而是放山南敬助逃出京都。

加纳总三郎不理解朱永安的行为：“永安，你就这样把他放走，难道不怕他杀个回马枪，找你的麻烦？”

“你在新选组当剑术教练，局中法度你是了解的，山南自行脱逃必然会被新选组的人发现，然后他们会紧锣密鼓地搜查，所以山南根本逃不掉。”

确实如同朱永安所说，山南敬助并没有成功，他在近江国的大津被发现，并且被负责追捕他的冲田总司带回京都。